丙二酸

2022-05-25

  不同于丙酸,丙二酸化学分子式C3H4O4,结构简式HOOCCH2COOH,CAS141-82-2,能溶于水、醇、醚、丙酮和吡啶,遇高锰酸钾分解为甲酸及二氧化碳,作用及用途于医药和农药中间体、有机合成、香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等行业领域。

       

  丙二酸性质

   丙二酸分子式为C3H4O4,分子结构为羧基C原子以sp2杂化轨道成键,亚甲基C原子以sp3杂化轨道成键,结构式图片如下:

             

   丙二酸为无色片状晶体,能溶于水、醇和醚,受热即失去二氧化碳生成乙酸,利用这一性质使丙二酸脱羧,即可合成各种羧酸;丙二酸分子中的亚甲基因受两个羧基的活化,可发生多种类型的反应;丙二酸本身不很稳定,应用于有机合成通过丙二酸二乙酯进行。       

                   
   丙二酸遇高锰酸钾分解为甲酸及二氧化碳;丙二酸为二元酸,具有二元酸的典型反应性,如丙二酸的亚甲基具有活性,可进行加成、烷基化、胺化、卤化等反应,其两个羧基相距很近,可以脱水;可与醇进行酯化,加热脱羧;与羰基化合物缩合;与含有活泼双键的化合物加成。丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代而生成的化合物丙二酸二乙酯是重要的有机合成原料;丙二酸分子中含有活泼的亚甲基,可先与醇钠作用生成丙二酸酯钠,再与各种活泼卤代物作用生成取代的丙二酸酯,将其水解失羧可制得各种一元、二元羧酸及其他酮酸等化合物。
   丙二酸是一种新陈代谢的中间体,其衍生物具有生物活性,丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样,是有机合成极为重要的中间体。
   丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。

           

  丙二酸作用及用途:   
   1、丙二酸用途于医药中间体,用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等,还用于制备
利尿药苯磺唑酮、抗炎药羟苯保泰松、镇静药溴甲辛托品、
催眠药巴比妥

             

   2、用途于农业行业,丙二酸是杀菌剂稻瘟灵和植物生长调节剂吲熟酯的中间体,也是生产农药杀菌剂富士一号、除草剂枯杀达的原料。
   3、用于香料、粘合剂络合剂(测定铍、铜)、树脂添加剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面,以及用于巴比土盐的制备。
   4、用作化学镀的添加物质,也用作电镀抛光剂、铝表面处理剂(加热分解时只生成水和二氧化碳,所以无污染,与传统的甲酸等酸型处理剂相比,功效作用大)。
            
   5
、用于标准碱溶液的标定、生化研究及气相色谱分析标准。

    

  丙二酸危害性及毒性
   丙二酸低毒、可燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤,是危险品,危险类别码 36/37/38,其安全信息符号如下:

                                          
   健康危害:对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用,高浓度时有损害作用,接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、头痛、恶心和呕吐等危害。

   环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成酸化污染。丙二酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨,因而当PH值降到5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类,还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低,会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
   急性毒性:LD50:1310 mg/kg(大鼠经口);4000 mg/kg(小鼠经口); 300 mg/kg(小鼠腹腔)。

    

  温馨提醒:生产或使用丙二酸时要穿戴好防毒用具和安保用品,同时要制定相应的安全措施,贮运时按一般化学品规定贮运。